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Tony Sky si avvicina alla cultura Hip Hop nel 1995 tramite il writing. Da subito viene folgorato dall'ascolto di "Enter the Wu-Tang" del Wu-Tang Clan e la visione del film "Wild Style"; due anni dopo acquista un paio di giradischi ed inizia a collezionare vinili, soprattutto classici d'oltreoceano, ed inizia a realizzare cassettine mixate che regala e vende tra le conoscenze. In questo periodo approfondisce la conoscenza del Writing della scuola New Yorkese (grazie a libri e fanzine Europei ed Americani), e della scena Breaking sia Romana che d'oltreoceano. Nel 2000 inizia a scrivere le prime rime e realizza tra quell'anno e il successivo, due demo che rimangono nel circuito degli amici. Prosegue lo studio dei classici Americani e nel 2004, dopo la conoscenza con Santo Trafficante, realizza il demo "Progetto Gorilla" con un discreto successo nell'underground Romano. In questo periodo insieme a G-Purple, sua stretta collaboratrice, realizza piccoli eventi nell' underground Romano. Nel 2006, mentre è al lavoro per lo street album "IWA", arrivano i primi showcase e featuring seri. Nel 2007, insieme a G-Purple, fonda l'etichetta indipendente Gold Chain Records e fa uscire il suo primo lavoro ufficiale: lo street album "I.W.A. Italian with attitude". Le influenze di questo b-boy sono da ricercare nella scuola New yorkese (sia old che new school) sia nel gusto musicale, sia nell'attitudine. L'artista è legato profondamente alla conoscenza a 360° di tutte e 4 le discipline della cultura Hip Hop.